当吉姆·汉森第一次组建布偶团时，奥兹就开始了他的演艺事业。在《芝麻街》中，他创造了伯特、格罗弗、饼干怪兽等角色。当布偶秀在1976年出现时，他表演了《福兹熊》、《小猪小姐》、《动物》,以及其他几十个节目。
20世纪80年代，奥兹开始执导电影。当他还在布偶团时，导演成了他的主要精力，尤其是在吉姆·汉森1990年去世后。在20世纪90年代的几个布偶项目中，奥兹只是在事后为他的角色配音，而其他演员则操纵他们。他在21世纪初离开了布偶团，几年后不再定期在芝麻街演出。在《提线木偶》和《芝麻街》中，他的许多角色都去了埃里克·雅各布森， 他是奥兹笔下人物的得力助手。
离开《芝麻街》后，奥兹仍会偶尔进来，给新演员们建议，汉森是如何教他如何表演和释放角色的。然而，在2010年代初的某个时候,《芝麻街》不再邀请他来了，正如Oz最近在播客《木偶之下》中解释的那样。
多年来，奥兹似乎一直渴望重新涉足这一行业。2021年，他告诉《卫报》“我很想再次出演布偶，但是迪士尼不想要我，芝麻街已经10年没有邀请我了。他们不想要我，因为我不会服从命令，也不会做他们相信的那种布偶。”他还说他不再看布偶和芝麻街，“灵魂不在那里。灵魂是让事物成长和有趣的东西。但我想念他们，爱他们，”奥兹说。
2025年夏天，奥兹似乎终于对这些感觉做了些什么，并与各种布偶和芝麻街校友合作制作了这些短裤。在《木偶奇遇记》的采访中，他和Barretta解释说他们只是为了好玩才评价Boing Boing，但他们似乎也在考虑对这个角色做更多的事情，甚至可能是一个系列。《绿野仙踪》的粉丝们当然希望更多的《愚蠢的法官》即将上映， 或者《芝麻街》和迪士尼会放聪明点，对让布偶成为一种现象的人多一点尊重。